上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：水田山葵 大原惠美 嘉数由美 木村昴 关智一 藤本千秋 三石琴乃 松本保典 高木涉 荻野志保子 松本幸 银河万丈 宇垣秀成 山崎雅美 高户靖广 后藤史彦 幸田昌明 植仓大 东明弘 深津智义 津崎史郎 成田剑 菅原淳一 丸田麻里 山下亚矢香 福圆美里 桃森李桃 松元环季 大下容子 阿久津博子 三宅光幸 久本雅美 河本准一 相武纱季
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